Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

РГП на ПХВ «ЗАПАДНО - КАЗАХСТАНСКИЙ государственнЫЙ медицинскИЙ университет имени марата оспанова» МЗ РК

Факультет: Фармация

Кафедра: Химических дисциплин с курсом фармацевтических дисциплин

Самостоятельная работа студента

Дисциплина: Общие методы исследования и анализ лекарственных средств

Тема: Биохимическая роль стероидов в организме как предпосылка для получения лекарственных веществ.

Выполнила: Тулегенова Нурслу

Актобе 2015

Введение

Имеются такие липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды.

Стероиды - широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D):

Стероиды - вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Стероиды образуются в природе из изопреноидных предшественников. Особенностью строения стероидов является наличие конденсированной тетрациклической системы гонана. Ядро гонана в стероидах может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать алкильные и некоторые функциональные группы гидроксильные, карбонильные или карбоксильную.

Стероиды - сложные органические соединения, производные замещенного циклопентанпергидрофенантрена.

Стероиды достаточно широко представлены в живой природе.

Особенностью стероидов является наличие гидроксильной или кетогрупп в третьем положении цикла. В зависимости от строения А- и В-циклов, размещения и характера заместителей в молекуле и характера боковой цепи, а также свойств и биологического действия стероиды разделяют на стерины , витамины группы Д , желчные кислоты , спирты, стероидные сапонины, алкалоиды , гормоны , биологически активные соединения растений, антибиотики (цефалоспорин).

Большинство стероидов в организме выполняет важную регуляторную функцию. Синтез стероидов осуществляется в организме растений и высших животных и человека. Предшественником животных и растительных стероидов является сквален, который превращается в стероиды при участии тритерпеноидных спиртов или циклоартенола (у растений).

Стероиды не растворяются в воде, но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Если произвести омыление жира, то стероиды остаются в неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.

Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы, образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран.

Особенно велико содержание стероидов в дрожжах, которые используются для промышленного выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы Д. Дрожжи содержат свыше 2% стероидов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы - от 1 до 1,3%.

Значительные количества стероидов (эргостерол) содержатся в мицелии плесневых грибов.

Стероиды не растворяются в воде , но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Поэтому при экстрагировании какого-либо продукта растительного происхождения серным эфиром или другим жировым растворителем в экстракт кроме жиров и фосфатидов переходят также стеролы. Если произвести омыление жира, то стеролы остаются в так называемой неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.

Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы , образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран; значение последних весьма существенно в регуляции обмена веществ в клетке.

Характерный представитель группы стеролов - эргостерол С28Н43ОН. Он содержится в дрожжах, в рожках спорыньи, плесневых грибах, в пшеничном зерне. Как показал А. Виндаус, из эргостерала, при облучении его ультрафиолетовыми лучами, образуются витамины группы D.

Из различных продуктов растительного происхождения выделен ряд стеролов. Так, из масла кукурузы и из масла пшеничных зародышей выделен стерол, имеющий эмпирическую формулу C27H45OH. В масле, получаемом из эндосперма пшеницы, содержатся два стерола - один с той же эмпирической формулой C27H44OH и другой (его гидрированное производное) - дигидростерин, соответствующий эмпирической формуле С27Н47ОН. Из пшеничных и рисовых зародышей выделены также стеролы, имеющие эмпирическую формулу С30Н49ОН. Отдельные стеролы отличаются друг от друга количеством содержащихся в них двойных связей и строением боковой цепи. Например, ситостеролы С29Н49ОН - группа весьма распространенных в растениях стеролов - в отличие от эргостерола содержат лишь одну двойную связь, а в боковой цепи у них одна метильная группа заменена этильной.

Стигмастерол С29Н47ОН , содержащийся в соевом масле, и спинастеролы, выделенные из листьев шпината и капусты, отличаются от ситостерола наличием в них двух двойных связей. Особенно велико содержание стеролов в дрожжах, которые используются для промышленногоo выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы D. Дрожжи содержат свыше 2% стеролов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы, отличающемся высоким содержанием жира, - от 1,0 до 1,3%.

Значительные количества стеролов, в частности эргостерола, содержатся в мицелии плесневых грибов, остающемся как отход при производстве антибиотиков и лимонной кислоты. В бактериях стеролы либо совсем не содержатся, либо содержатся в очень незначительном количестве (от 0,000 4 до 0,01 % на сухое вещество). В листьях содержание стеролов невелико - около 0,05-0,18% на сухое вещество. Большой интерес представляет наличие в высших растениях гормонов насекомых: ювенильного гормона и гормонов линьки - экдизонов. К настоящему времени из многих растений выделено около 40 различных экдизонов, обладающих высокой биологической активностью, Содержание экдизонов в растениях достигает 2%. Исходным веществом при биосинтезе стеролов, так же как и при биосинтезе всех терпеноидов, является ацетильный остаток СН3СО-.

Три наиболее важные группы стероидов составляют cтерины, желчные кислоты и cтероидные гормоны. Кроме того, кстероидам относят соединения растительного происхождения, обладающие ценными фармакологическими свойствами: стероидные алкалоиды, гликозиды дигиталиса (сердечные гликозиды) и стероидные сапонины.

Стеринами называются cтероидные спирты. Все стерины содержат в-гидроксильную группу при С-3 и одну или несколько двойных связей в кольце В и боковой цепи. В молекулах стеринов отсутствуют карбоксильные и карбонильные группы.

В организме животных наиболее важным стерином является холестерин. В растениях и микроорганизмах содержится множество родственных соединений, например эргостерин, в-ситостерин, стигмастерин.

Холестерин присутствует во всех животных тканях, особенно в нервных тканях. Он является важнейшей составной частью клеточных мембран, где регулирует их текучесть (см. с. 219). Запасной и транспортной формами холестерина служат его эфиры с жирными кислотами. Наряду с другими липидами холестерин и его эфиры присутствуют в составе липопротеидных комплексов плазмы крови (см. с. 273). Холестерин входит в состав желчи и многих желчных камней. Вопросы биосинтеза, метаболизма и транспорта холестерина обсуждаются в других разделах (см. сс. 175,305).

Нарушение обмена холестерина играет важную роль в развитии атеросклероза, заболевания связанного с отложением холестерина (бляшек) на стенках кровеносных сосудов (кальцинирование) из-за повышенного уровнях олестерина в крови. Для предупреждения атеросклероза важно, чтобы в пищевом рационе прeoблaдaли продукты растительного происхождения, для которых характерно низкое содержание холестерина. Напротив, пищевые продукты животного происхождения содержат много холестерина, особенно яичный желток, мясо, печень, мозги.

Желчные кислоты

Из холестерина в печени образуются желчные кислоты (см. с. 307). По химическому строению эти соединения близки к холестерину. Для желчных кислот характерно наличие укороченной разветвленной боковой цепи с карбоксильной группой на конце. Двойная связь в кольце В отсутствует, а кольца А и В сочленены в цис-положении (см. с. 61). Стероидный кор содержит в положениях 3, 7 и 12 от одной до трех в-гидроксильных групп.

Желчные кислоты обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов (см. с.265). В печени вначале образуются первичные желчные кислоты -- холевая и хенодезоксихолевая (антроподезоксихолевая). Дегидроксилирование этих соединений по С-7 микрофлорой кишечника приводит к образованию вторичных желчных кислот -- литохолевой и дезоксихолевой.

Стероидные гормоны

Биосинтез стероидных гормонов -- процесс не столь заметный в количественном отношении -- имеет вместе с тем большое физиологическое значение Стероиды образуют группу липофильных сигнальных веществ, регулирующих обмен веществ, рост и репродуктивные функции организма.

В организме человека присутствуют шесть стероидных гормонов: прогестерон, кортизол, альдостерон, тестостерон, эстрадиол и кальцитриол (устаревшее название кальциферол). За исключением кальцитриола эти соединения имеют очень короткую боковую цепь из двух углеродных атомов или не имеют ее вовсе. Для большинства соединений этой группы характерно наличие оксогруппы при С-3 и сопряженной двойной связи С-4/С-5 в кольце А. Различия наблюдаются в строении колец С и D. В эстрадиоле кольцо А ароматическое и, следовательно, гидроксильная группа oблaдаeт свойствами фенольной ОН-группы. Кальцитриол отличается от гормонов позвоночных, однако также построен на основе холестерина. За счет светозависимой реакции раскрытия кольца В кальцитриол образует так называемый «секостероид» (стероид с раскрытым кольцом).

Экдизон -- стероидный гормон насекомых -- представляет собой более раннюю в эволюционном отношении формустероидов. Стероидные гормоны, выполняющие сигнальную функцию, встречаются также в растениях.

Факторы, обуславливающие эффективность приема стероидов

стероид протоплазма гормон кислота

Давайте попробуем подробно рассмотреть, от чего зависит эффективность действия стероидов на организм человека. Все факторы, влияющие на эффективность, можно разделить на две большие группы - внешние и внутренние.

К внутренним факторам относится генетически заданная плотность рецепторов, их распределение в тканях организма. От этих факторов во многом зависит реакция организма на стероиды, а также степень проявления побочных эффектов. Так, если организм, имеет высокую плотность рецепторов в мышечной ткани и относительно низкое их число в других тканях и органах, то в этом случае анаболическая реакция даже на средние дозы препаратов будет хорошо выражена, а проявление побочных эффектов будет минимальным, либо они вообще не проявятся. В противоположном случае и результат будет обратным. К сожалению, в настоящее время не существует никаких доступных способов определить плотность и распределение рецепторов в организме и прогнозировать реакцию на применение стероидов.

Подобно этому, молекулярное строение самого рецептора может у разных людей отличаться. Этим определяется тот факт, что люди имеют неодинаковую реакцию на одни и те же препараты и их комбинации.

Значительную роль играет соотношение различных типов волокон в мускулатуре. Чем выше процент быстросокращающихся волокон и волокон промежуточного типа, тем лучше реакция на стероиды, разумеется, в плане увеличения мышечной массы и силы.

Важна также врожденная активность микросомальных ферментов печени и активность печеночной ароматазы. Чем выше активность этих ферментов, тем быстрее темп метаболизма (разрушения) стероидов в организме в первом случае, и большее количество их подвергается ароматизации в эстроген во втором. Все это снижает эффективность вводимых в организм препаратов и требует введения больших доз, либо принятия специальных мер по борьбе с ароматизацией, или антиэстрогенной терапии.

Следующим по очереди, но не по значимости, является врожденный резерв сердечно сосудистой системы и генетически детерминированная прочность связочно-суставного аппарата и каркаса мышечной ткани, образованного волокнами соединительной ткани. Эти факторы позволяют значительно повышать интенсивность силового тренинга, а также длительное время интенсивно тренироваться без травм, даже при использовании высоких дозировок стероидов. Хорошо развитая капиллярная сеть в мышцах позволяет эффективно доставлять к клеткам все необходимые питательные вещества, гормоны, ферменты, а также быстро выводить из мышц продукты метаболизма.

И еще один очень важный фактор. Это функциональное состояние желудочно-кишечного тракта. Чем больше питательных веществ в единицу времени может переработать и ассимилировать пищеварительная система, тем выше потенциал силового атлета. Внутренние факторы предопределены генетически и практически не зависят от внешних воздействий.

Заключение

К стероидам относятся многочисленные и исключительно важные классы природных физиологических активных соединений - половые гормоны и гормоны коры надпочечников, стерины, желчные кислоты, сапогенины, сердечные агликоны, многочисленные алколоиды и т.д. Распространенность стероидных соединений как в животном, так и в растительном мире и исключительно важная роль стероидных гормонов в регулировании жизненных процессов обусловили широкий размах научных исследований в ходе которых были получены важные практические результаты. Сейчас во многих странах налажено промышленное производство стероидных гормонов с продукцией на сотни миллионов. Благодаря стероидным гормонам и прежде всего кортизону стало возможным излечивать такие тяжелые болезни как ревматоидные артриты.

Литература

1.А.П. Арзамасцев. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2006.

2. Анализ лекарственных смесей /А.П. Арзамасцев, В.М. Печенников, Г.М. Родионова и др. М.: Компания Спутник, 2000.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное пособие, 4-е изд., перераб. и доп. М.: МЕДпресс-информ. 2007.

4. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев и др. М.: Медицина, 2001.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Исходное сырье для получения стероидных гормонов. Основные микробиологические превращения стероидов. Гидролиз эфиров стероидов, отщепление боковых цепей. Методы проведения процессов микробиологических трансформаций, примеры их промышленного использования.

курсовая работа , добавлен 11.06.2014


Характеристика и классификация видов гормонов. Характеристика анаболических стероидов. Механизм действия стероидов. Влияние анаболических стероидов на организм. Регуляция деятельности органов и тканей живого организма. Пептидные и белковые гормоны.

презентация , добавлен 01.03.2013


Понятие и функции гормонов. Микробиологические трансформации стероидов, имеющих промышленное применение. Сырье для синтеза стероидных гормонов. Генно-инженерный метод получения соматостатина. Создание инсулина на основе технологии рекомбинантных ДНК.

презентация , добавлен 22.12.2016


Определение и классификация анаболических стероидов как химических веществ, усиливающих синтез белка. Сфера их использования. Полезные эффекты стероидов. Причины их неблагоприятного влияния. Нежелательное действие и последствия длительного применения.

реферат , добавлен 26.11.2015


контрольная работа , добавлен 07.12.2010


Общее понятие о стероидах - производных ряда углеводородов, главным образом прегнана, андростана, эстрана. Лекарственные формы стероидных препаратов, их физико-химические свойства. Начало применения глюкокортикоидов в качестве лекарственных средств.

дипломная работа , добавлен 02.02.2016


Химическая природа полипептидов, аминокислот и их производных и жирорастворимых стероидов. Значение гипоталамуса в обеспечении связи нервной и эндокринной системы. Роль щитовидной железы в жизнедеятельности организма. Состав желез смешанной секреции.

презентация , добавлен 24.03.2019


Гормоны коры надпочечников. Схема зон надпочечника и вырабатываемые ими гормоны. Мозговое вещество надпочечников. Побочные эффекты глюкокортикоидной терапии. Расстройства, связанные с надпочечниками. Антигормональные препараты, показания к применению.

лекция , добавлен 28.04.2012


Строение, номенклатура и классификация стероидных гормонов, обзор путей их биосинтеза. Ферменты, вовлечённые в биосинтез стероидных гормонов, их регуляция. Механизм действия, взаимодействие с клетками-мишенями. Особенности инактивации и катаболизма.

презентация , добавлен 23.10.2016


Основные задачи токсикологической химии. Роль химико-токсикологического анализа в работе центров по лечению отравлений. Характеристика обязанностей эксперта-химика. Влияние физических и химических свойств ядов на их распределение и накопление в организме.

В зависимости от своих функций, стероиды подразделяются на различные типы. Например, надпочечниковые стероиды, выделяемые надпочечниками, имеют различные метаболические функции. Анаболические стероиды, вырабатываемые яичками, в первую очередь участвуют в росте мышц.

При упоминании стероидов, первое, что приходит на ум это препараты для повышения эффективности тренировок, часто используемые спортсменами. Однако, знаете ли вы, что стероиды естественным образом вырабатывается в нашем организме и участвует в различных метаболических процессах. Стероиды в нашем организме относятся к группе соединений, имеющих аналогичную химическую структуру. Некоторые из этих стероидов выступают в качестве гормонов, химических веществ, которые указывают, как клеткам или группам клеток следует работать в данный момент времени.

Однако, не все стероиды в нашем организме это гормоны. В этой статье, мы внимательнее рассмотрим стероиды, присутствующие в организме человека, и функции, которые они выполняют.

Виды стероидов в организме человека

Стероиды надпочечников

Надпочечниковые стероиды - это гормоны, которые секретируются надпочечниками. Эти железистые органы расположены в непосредственной близости к почкам. Если говорить точнее, то в производстве гормонов участвует внешняя область надпочечников, называемая корой надпочечников. Кортикостероиды является важными гормонами, выделяемым надпочечниками, которые непосредственно попадает в кровь. Ниже приведены основные типы кортикостероидных гормонов, производимых надпочечниками:

• Гидрокортизон (кортизол): Кортизол, также известный как глюкокортикоид, играет ключевую роль в поддержании кровяного давления и регулировании метаболизма белков, жиров и углеводов. Его также называют гормоном стресса, потому что он производится в больших количествах при физическом или психологическом стрессе. Этот гормон играет важную роль в борьбе со стрессом. Кортизол также участвует в процессе превращения белка в глюкозу, которая помогает повысить уровень сахара в крови. Однако избыточное производство кортизола может реально ослабить иммунную систему.
• Кортикостерон: Еще один глюкокортикоид, этот гормон имеет важное значение для синтеза углеводов и деградации белков. Он способствует преобразованию аминокислот в углеводы, которые действуют как основного источника энергии для тела. Он также помогает печени выделять гликоген, который хранится в мышцах и используется для получения энергии.
• Альдостерон: Этот стероид надпочечников, принадлежит к классу минералокортикоидов и помогает в поддержании артериального давления. Этот гормон оказывает помощь в контролировании уровня натрия и калия в организме. Он побуждает почки поглощать натрий, и по мере необходимости устранять из мочи калий, который помогает в регулировании кровяного давления. Этот эффект альдостерона на почки также помогает в поддержании надлежащего уровня электролитов и правильного распределения жидкости в организме.

Половые стероиды

Андрогены (мужские половые гормоны) и эстрогены (женские половые гормоны) представляют собой основных типа половых стероидов. Среди мужских половых гормонов, тестостерон является главным андрогеном. Тестостерон (который в основном секретируется яичками) имеет решающее значение для мужской репродуктивной функции, такой как половое влечение и жизнеспособность сперматозоидов. Типичные мужские характеристики, такие как мускулистое телосложение, низкий голос, волосы на груди и на лице, обусловлены присутствием андрогенов. Среди эстрогенов эстрадиол является основным женским половым гормоном, вырабатываемым в яичниках. Эстрогены имеют функцию, подобную андрогенам, и дают женщинам их «женские» характеристики. Прогестагены являются еще одним типом половых стероидов, который отличается от андрогенов и эстрогенов. Прогестерон является основным прогестагеном и часто упоминается как женской половой гормон.

Анаболические стероиды

Анаболические стероиды являются гормонами, которые отображают андрогенную активность, и по своим функциям очень похожи на тестостерон. Синтезируемые в яичках и яичниках, они стимулируют синтез белков в клетках скелетных мышц. Проще говоря, анаболические стероиды, такие как гормон роста, способствовать росту мышц и помогают получить сильные мышцы. Они также помогают в развитии и поддержании мужских признаков.

Соли желчных кислот: желчные соли – это стероидные кислоты, которые синтезируются в печени. Они не являются гормонами, но способствуют пищеварению. Они помогают тонкому кишечнику поглощать «правильные» жиры.

Стерины: стерины являются подгруппой стероидов, и холестерин - наиболее известный стероид, который синтезируется в нашем организме. Немало стероидных гормонов естественным образом вырабатываются в организме и являются производными от холестерина. При воздействии солнечного света, холестерин в коже играет важную роль в синтезе витамина D.

Синтетические стероиды

Когда мы слышим слово стероиды, мы обычно связываем его с допингом. Довольно много людей принимают синтетически подготовленные стероиды по различным причинам, и они доступны в виде таблеток, мазей, ингаляторов, порошоков и инъекций. Синтетическими стероидами, которые используются в медицинских целях, а также и самым известным типом синтетических стероидов являются кортикостероиды. Кортикостероиды, такие как преднизон, дексаметазон и преднизолон, как правило, назначают для уменьшения воспаления. Их способность подавлять воспаление оказалась полезной в лечении широкого спектра воспалительных заболеваний, включая ревматоидный артрит и астму. С другой стороны, продаваемых анаболические стероиды, такие как гормон роста, Винстрол, Генабол и прочие, используются для повышения эффективности тренировок и роста мышц.

Отказ от ответственности: Данная статья написана в информационных целях, и не должна рассматриваться в качестве замены профессиональной медицинской консультации.

Запись к врачу абсолютно бесплатно. Найдите подходящего специалиста и запишитесь на прием!

Стероиды.

Стероиды - вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью.

Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме разнообразные функции. К настоящему времени известны около 20 тысяч стероидов. Более ста из них применяются в медицине.

В группу стероидов входят:

• стерины (в частности, холестерин),
• желчные кислоты ,
• стероидные гормоны,
• кардиотонические гликозиды (карденолиды и буфадиенолиды).

Химическое строение

Стероиды имеют циклическое строение. В основе их структуры лежит скелет стерана , состоящий из трёх конденсированных циклогексановых колец (А , В и С ) в нелинейном сочленении и циклопентанового кольца (D ).

Общая структура стероидов и принятая нумерация атомов в стеране прведены ниже:

Характерная особенность большинства природных стероидов – наличие кислородосодержащего заместителя у С-3 , метильных групп С-18 и С-19 , а также алифатического заместителя R у С-17 .

По величине углеродной цепи этого заместителя стероиды делятся на группы, которые приведены в таблице:

R	Число атомов углерода в радикале	Название углеводорода, составляющего основной скелет	Группа стероидов
	0	Андростан	Мужские половые гормоны.
	0		Женские половые гормоны (эстрогены).
	2		Женские половые гормоны (гестагены) и гормоны коркового вещества надпочечников.
	5		Желчные кислоты.
	8	Холестан

Транс- и цис- стереоизомеры

Сочленение колец А и В и С и D может быть цис- или транс- .

ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ (геометрическая изомерия) - один из видов пространственной изомерии химических соединений; заключается в возможности расположения заместителей по одну (цис-изомер ) или по разные стороны (транс-изомер ) плоскости двойной связи (С = С, С = N ) или неароматического цикла (напр., циклогексана).

Применительно к стероидам речь идёт об цис и транс-декалинах .

– бициклический насыщенн углеводород, получаемый при исчерпывающем гидрировании нафталина .

В зависимости от конфигурации атомов С-9 и С-10 декалин существует в виде двух стереоизомеров:

1. транс-декалина , у которого атомы водорода у С-9 и С-10 находятся по разные
   стороны от воображаемой плоскости колец и
2. цис-декалина с расположением атомов водорода у этих атомов углерода по одну
   сторону плоскости.

В природных стероидах кольца В и С всегда, а кольца С и D почти всегда транс-сочленены , в то время как кольца А и В могут иметь как транс- , так и цис-сочленения .

Все циклогексановые кольца находятся в конформации кресла .

Положение атомов водорода и заместителей снизу или сверху от условной плоскости кольца обозначают буквами альфа и бета соответственно.

Стереохимия сочленения колец А и В указывается по ориентации атома водорода в 5-м положении: 5 альфа-стероид имеет транс- , а 5 бета-стероид – цис-сочленение колец А и В .

При обычном написании формул стероидов циклический скелет принято изображать плоским:

Стерины

Стерины - группа биохимически важных веществ из группы стероидов . В основе структуры стеринов (как и других стероидов) лежит насыщенный тетрациклический углеводород стеран .

Особенностью стеринов является то, что радикал R у атома углерода С-17 включает 8 атомов углерода .

В качестве обязательного заместителя стерины содержат гидроксильную группу при С-3 , т.е. являются вторичными спиртами (поэтому в их названии часто присутствует окончание –ол ).

(холестерол) – наиболее распространённый представитель стеринов .

Присутствует практически во всех животных липидах, крови и желчи.

Особенностью его структуры является наличие двойной связи в кольце В между С-5 и С-6 .

Восстановление этой двойной связи приводит к двум стереоизомерам – холестанолу и копростанолу :

Свойства и функии холестерина

Очищенный холестерин – белое кристалическое вещество, обладающее оптической активностью. Температура его плавления 150 градусов. нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях.

В организме холестерин встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, в виде сложных эфиров. В организме находится 80 % свободного и 20 % связанного холестерина .

Из общего количества холестерина , содержащегося в организме (250 г при массе тела 65 кг) только 20 % его поступает с пищей. Основное количество холестерина синтезируется из уксусной кислоты.

Обеспечивает стабильность клеточных мембран. Он необходим для выработки витамина D , выработки надпочечниками различных стероидных гормонов , включая кортизол, альдостерон, женских половых гормонов эстрогенов и прогестерона, мужского полового гормона тестостерона.

Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий и, как следствие – к уменьшению эластичности сосудов (атеросклерозу). Кроме того, холестерин накапливается в виде желчных камней.

Витамин D

При облучении ультрафиолетом некоторых стеринов, например эргостерина , происходит размыкание кольца В и образование продуктов, относящихся к витаимам группы D .

Желчные кислоты

В печени стерины , в частности холестерин, превращаются в желчные кислоты .

Желчные кислоты (синоним: холевые кислоты , холиевые кислоты, холеновые кислоты) - органические кислоты, входящие в состав желчи и представляющие собой конечные продукты обмена холестерина .

Желчные кислоты играют важную роль в процессах переваривания и всасывания жиров; способствуют росту и функционированию нормальной кишечной микрофлоры.

Алифатическая боковая цепь у С-17 в желчных кислотах , производных углеводорода холана , состоит из 5 атомов углерода и включает концевую карбоксильную группу.

Желчные кислоты подразделяют на первичные и вторичные .

Первичными называют желчные кислоты непосредственно секретируемые печенью. К ним относятся:

1. холевая кислота и

2. хенодезоксихолевая кислота .

Вторичные кислоты образуются из первичных желчных кислот в толстой кишке под действием кишечной микрофлоры .

К вторичным желчным кислотам относятся:

1. дезоксихолевая кислота ,

2. литохолевая и

3. урсодезоксихолевая кислоты .

Из вторичных в кишечно-печёночной циркуляции во влияющем на физиологию количестве участвует только дезоксихолевая кислота , всасываемая в кровь и секретируемая затем печенью в составе желчи.

Из желчных кислот наиболее распространённой является холевая кислота .

Желчные кислоты находятся в организме обычно в виде амидов. По карбоксильной группе (посредством пептидной связи кним присоединены остатки глицина H 2 NCH 2 COOH или таурина H 2 NCH 2 CH 2 SO 3 H ).

Натриевые и каливые соли этих соединений обладают поверхностно-активными свойствами . Эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение, а также активируют фермент липазу , катализирующий гидролиз жиров.

Сердечные гликозиды

Гликозиды - это природные углеводосодержащие вещества органического характера, преимущественно растительного происхождения.

В состав молекулы гликозидов входит сахар (эту часть молекулы называют гликоном ) и несахаристая часть - агликон , или генин. Греческая приставка "а" означает отрицание, агликон в переводе означает "несахар". Агликон и сахар соединены между собой связью, подобной сложноэфирной.

Сердечные гликозиды – это соединения, у которых роль агликона выполняет стероидная часть молекулы . В этом случае агликон называют генином .

К генинам сердечных гликозидов растительного происхождения относятся дигитоксигенин и строфантидин .

Особенности их структуры – наличие ненасыщенного гамма-лактионовое кольца у С-17 и цис-сочленение колец С и D . Остатки углеводов присоединяются за счёт гидроксильной группы у С-3 стероида.

Связь между молекулой углевода и генином является бета-гликозидной.

Примером сердечного гликозида может служить ланатозид А , выделяемый из наперстянки:

В небольших количествах сердечные гликозиды возбуждают сердечную деятельность, а именно оказывают кардиотоническое действие, проявляющееся в замедлении частоты и усилении сердечных сокращений. По этой причине они используются в кардиологии .

В больших же дозах сердечные гликозиды являются ядами . При отравлении ими возникают нарушения деятельности сердца, органов пищеварения, нервной системы и пр.

Выделяются сердечные гликозиды из различных видов наперстянки (дигиталиса), ландыша, горицвета и других растений.

Стероидные гормоны

Классификация гормонов

Гормонами называют биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желез внутренней секреции и принимающие участие в регуляции обмена веществ и физиологических функций в организме.

Гормоны – промежуточное звено между нервной системой и ферментами . Синтезированные в железах внутренней секреции гормоны переносятся током крови к органам-мишеням и там либо повышают каталитическую активность соответствующих ферментов , либо ускоряют их биосинтез.

Классифицируют гормоны по месту их секретирования в кровь. В соответсвии с этой «анатомической» классификацией различают гормоны щитовидной железы, надпочечников, половых желез и т.д.

Согласно химической классификацией все известные гормоны можно разделить на три группы:

1. Аминокислоты и продукты их превращений.

В эту группу включают тироксин и родственные гормоны щитовидной железы, а также катехоламиновые гормоны – адреналин и норадреналин.

2. Пептиды и белковые гормоны.

Они составляют наиболее представительную группу гормонов, в которую входят некоторые олигопептиды (вазопрессин), простые белки, гормон роста соматотропин, инсулин) и сложные белки – гликопротеины, в частности пролактин, стимулирующий развитие молочных желёз.

3. Производные стероидов.

К ним относятся гормоны коркового вещества надпочечников, или кортикостероиды, мужские и женские половые гормоны.

Стероидные гормоны

Кортикостероиды.

Кортикостероиды образуются в корковом веществе надпочечников и регулируют углеводный и солевой обмен .

Их боковая цепь у С-17 включает два атома углерода в виде гидроксикетонной группировки.

Примерами служат кортикостерон и преднизолон , важной структурной характеристикой которых является система альфа, бета-ненасыщенного кетона
в кольце А .

Кортикостерон действует как антагонист инсулина, повышая содержание глюкозы в крови.

Преднизолон – синтетический кортикостероид, по действию превосходящий свои природные аналоги.

Кортикостероиды – гормоны, обладающие противовоспалительным действием. По этой причине они использутся при лечении кожных воспалительных болезней, ревмаизма и пр.

Половые гормоны.

Половые гормоны вырабатываются половыми органами и регулируют половые функции. К их числу относятся женские (гестагены и эстрогены ) и мужские половые гормоны (андрогены ).

Гестагены

Гестагены (лат. gesto - носить, быть беременной+греч. genes - порождающий, производящий), или гормоны беременности, образуются в жёлтом теле яичников. Они, как и кортикостероиды , являются производными прегнана .

Наибольшей активностью среди них обладает прогестерон , боковая цепь которого представляет собой ацетильную группу.

Функции прогестерона

Подготавливает эндометрий матки к имплантации оплодотворенной яйцеклетки, а после ее имплантации способствует сохранению беременности: подавляет активность гладкой мускулатуры матки, поддерживает в центральной нервной системе доминанту беременности; стимулирует развитие концевых секреторных отделов молочных желез и рост матки, синтез стероидных гормонов; оказывает иммунодепрессивное действие, подавляя реакцию отторжения плодного яйца. Стимулирует секрецию кожного сала.

Недостаток прогестерона в организме является одной из частых причин бесплодия нарушения менструального цикла и спонтанного прерывания беременности.

Эстрогены

Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин.

Наиболее важны эстрон и эстрадиол , производные углеводорода эстрана.

Отличительный признак их структуры – наличие ароматического кольца А , а также отсутствие боковой цепи у С-17 и метильной группы у С-10 .

Функции эстрогенов

Эстрогены оказывают сильное феминизирующее влияние на организм. Они стимулируют развитие матки, маточных труб, влагалища, стромы и протоков молочных желез, пигментацию в области сосков и половых органов, формирование вторичных половых признаков по женскому типу, рост и закрытие эпифизов длинных трубчатых костей.

Способствуют своевременному отторжению эндометрия и регулярным кровотечениям.

Стимулируют синтез ряда транспортных белков (тироксинсвязывающий глобулин, транскортин, трансферрин, протеин, связывающий половые гормоны), фибриногена.

Оказывают прокоагулянтное действие, индуцируют синтез в печени витамин К-зависимых факторов свертывания крови (II, VII, IX, X), снижают концентрацию антитромбина III.

Андрогены

Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков и выработку спермы.

Главные мужские половые гормоны – андростерон и более активный тестостерон .

В основе их структуры лежит скелет углеводорода андростана . Боковая цепь при С-17 у них отсутствует, но сохраняются обе «ангулярные» метильные группы.

Функции андрогенов

Андрогены оказывают сильное анаболическое и анти-катаболическое действие, повышают синтез белков и тормозят их распад.

Понижают уровень глюкозы в крови.

Увеличивают мышечную массу и силу.

Способствуют снижению общего количества подкожного жира и уменьшению жировой массы по отношению к мышечной массе, но могут увеличить отложения жира по мужскому типу (на животе) при одновременном уменьшении отложений жира в типично женских местах (ягодицы и бедра, грудь).

Понижают уровень холестерина и липидов в крови, тормозят развитие атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний, но в меньшей степени, чем эстрогены (отчасти именно поэтому у мужчин продолжительность жизни меньше и сердечно-сосудистые заболевания чаще и развиваются в более молодом возрасте, чем у женщин).

Андрогены вызывают появление или развитие мужских вторичных половых признаков: понижение и огрубление голоса, рост волос на лице и теле по мужскому типу, превращение пушковых волос на лице и теле в терминальные, усиление секреции пота и изменение его запаха.

При определённой генетической предрасположенности (наличии в коже головы фермента 5-альфа-редуктазы) андрогены могут вызывать облысение головы по мужскому типу.

в молекулярном скелете которых 17 атомов углерода образуют 4 сочлененных кольца A, B, C, D. Стероиды широко распространены в природе, они участвуют в осуществлении самых разнообразных биологических функций. Стероидную природу имеют половые гормоны, витамин D, гормоны надпочечников, желчные кислоты, гормоны линьки и метаморфоза членистоногих, репелленты насекомых, отпугивающие хищников, и яды в коже жаб. И природные, и синтетические стероиды при сходном строении проявляют сильно различающееся физиологическое действие, поэтому они широко применяются в медицине в качестве противовоспалительных, сердечных, противозачаточных и других средств.

Стероиды подразделяют на стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны, стероидные сапонины, сердечные гликозиды и стероидные алкалоиды .

Чаще всего стероиды встречаются в форме стеринов, обнаруженных практически во всех растениях, грибах и животных. Это, в частности, известный всем холестерин, который служит исходным веществом для синтеза в организме всех стероидных гормонов. Холестерин может использоваться для промышленного получения многих стероидов, однако экономически выгоднее применять вместо него некоторые из легкодоступных растительных стеринов (например, стигмастерин из соевых бобов), имеющих структурное сходство с целевыми стероидами.

Стероидные половые гормоны

– это стероиды, продуцируемые половыми железами (семенниками и яичниками) или влияющие на них. Сюда относятся андрогены, или мужские гормоны, главным из которых является тестостерон, и женские половые гормоны – эстрогены и прогестины (гестагены). Прогестины, включая прогестерон, участвуют в подготовке матки к беременности и в сохранении беременности. Синтетические прогестины и эстрогены входят в состав противозачаточных таблеток .

Андрогены благодаря их анаболической активности (проявляющейся в частности в наращивании мышечной и костной ткани) приобрели печальную известность среди спортсменов, для которых слово «стероид» стало означать именно мужские половые гормоны. Однако способность андрогенов, принимаемых в больших дозах, улучшать спортивную форму путем увеличения силы, выносливости и мускульной массы, остается предметом споров. Более того, избыточное употребление этих стероидов может вести к заболеванию печени и другим вредным побочным эффектам.

Кортикоиды.

Стероиды, выделяемые корой надпочечников, называются кортикоидами или кортикостероидами. Известно около 30 различных кортикоидов, подразделяемых на два обширных класса: минералокортикоидов и глюкокортикоидов. Первые регулируют минеральный, водно-солевой, обмен (например, химические процессы с участием натрия), вторые – углеводный (глюкозный) и белковый обмен.

Функцией кортикоидов является в основном поддержание гомеостаза (постоянного, устойчивого внутреннего состояния организма), особенно в стрессовых ситуациях (при воспалительных процессах, обессоливании или голодании). Так, во время голодания кортикостероиды, стимулируя образование глюкозы из тканей тела, защищают жизненные функции мозга, зависящие от глюкозы как источника энергии. Одним из глюкокортикоидов, участвующих в поддержании гомеостаза, является кортизон, который широко используется при лечении артритов и других заболеваний как противовоспалительное средство. Однако длительное массированное применение кортизона приводит к вредным побочным эффектам, поэтому врачи теперь при тех же болезнях обычно прописывают родственные синтетические стероидные соединения.

Желчные кислоты

входят в состав желчи, важнейшей функцией которой является ускорение усвоения жиров в кишечнике. Почти все они – производные холановой кислоты, например холевая кислота, дезоксихолевая кислота и др.

Сердечные гликозиды

– очень ядовитые вещества растительного происхождения, но в малых дозах они стимулируют сердечную деятельность. Используются для лечения сердечных и других заболеваний. Под действием кислот распадаются на сахара и агликон (стероид). Свободные агликоны сердечных гликозидов (генины) – сильные яды, которые в медицине не применяются; среди них наиболее хорошо изучен строфантидин (конваллатоксигенин), его содержат ландыш, кендырь конопляный, желтофиоль. Известны также и другие агликоны, например, дигитоксигенин, диоксигенин, гитоксигенин, периплогенин, сарментогенин, адонитоксигенин и т.д.

Яды жаб и агликоны морского лука

(Scilla maritima ). Яды жаб выделяются кожными железами. Их используют в медицине. На сердце млекопитающих они оказывают такое же действие, как сердечные гликозиды, благодаря присутствующим в них стероидным буфогенинам. Родственные соединения присутствуют (в виде гликозидов) и в морском луке, применявшемся с древности в качестве лекарства (Др. Египет, Др. Рим). Важнейшие из буфогенинов – буфалин и буфоталин – выделены из кожи китайской жабы. Из гликозидов морского лука выделен сцилларен А, при омылении которого получается агликон сцилларидин А.

Стероидные сапонины

– гликозиды растительного происхождения, которые образуют при взбалтывании с водой устойчивую пену. Сапонины очень ядовиты для рыб. Для человека они ядовиты только при введении в кровь, а попадание их в желудочно-кишечный тракт безвредно. Сапонины при кислотном гидролизе распадаются на углеводы и агликоны – сапогенины. Для анализа и исследования стероидов большое значение имеет сапонин наперстянки – дигитонин, агликоном которого является стероидный сапогенин – дигитогенин.

Стероиды имеют разное происхождение: естественное (животное, растительное) и искусственное. Применяются в медицине и в спорте.

Классификация стероидов построена на основе их строения и происхождения:

• стерины – это стероидные спирты, к которым относят холестерин, эргостерин, стигмастерин;
• стероидные гормоны;
• желчные кислоты образуются в печени при переработке холестерина, они обеспечивают переваривание липидов;
• алкалоиды, сердечные гликозиды, сапонины и др.

Стероидные гормоны способны вызывать генетические изменения в клетке. За счет этого они регулируют обмен веществ, функции роста и репродукции организма животных и человека. Стероидные гормоны имеют природное происхождение, их синтез происходит из холестерина. К стероидным гормонам относят кортизол, прогестерон, тестостерон, кальцитриол, альдостерон, эстрадиол. Среди спортсменов и медиков стероидами называют синтетические гормоны. Стероиды – это производные от стероидных гормонов. Они созданы искусственно, но имеют максимально приближенное к естественному строение. За основу стероидов берут один из стероидных гормонов и вносят изменения в структуру его молекулы. Более развернутое название – анаболические андрогенные стероиды. Их основное назначение – ускорение процессов, связанных с синтезом сложных молекул из более простых, например, нуклеиновых кислот, с чем связано накопление энергии. Стероиды оказывают большое влияние на организм, поэтому их используют в медицине для восстановления организма после тяжелых заболеваний и в спорте в качестве допинга, чтобы:

• повысить аппетит;
• ускорить регенерацию организма;
• способствовать увеличению массы тела, за счет чего происходит снижение уровня жировых отложений по отношению к общей массе тела;
• кальций и фосфор лучше накапливаются в костях и зубах;
• увеличить работоспособность и выносливость;
• улучшается наполненность сосудов кровью и деятельность головного мозга;
• снижается чувство страха, повышается самоуверенность и коммуникативные способности.

Стероиды запрещены к применению в спортивных соревнованиях и в процессе подготовки к ним, они часто используются в бодибилдинге за счет повышения строительных способностей организма. Помимо положительного эффекта, применение стероидов приводит и к нежелательным последствиям, например:

• возникновение угревой сыпи;
• повышенная раздражительность и частые перепады настроения, депрессия;
• гипертония;
• атеросклероз за счет повышения уровня холестерина;
• отрицательное влияние на печень, миокард;
• импотенция, снижение выработки спермы, бесплодие, атрофия яичек;
• накопление излишней жидкости;
• увеличение грудных желез у мужчин и др.

Побочные эффекты проявляются в том случае, если происходит нарушение дозировки препарата. Если не допускать злоупотребление, то обратить негативные последствия можно. Перед началом курса проконсультируйтесь с врачом и тщательно изучите инструкцию.